Telemark er et sportsfylke. Rjukan og Gaustablikk kan by på mange vinteraktiviteter, som isklatring, skiseiling, sledeturer, isfiske og hundesledekjøring. Erfarne skiløpere liker å stå på ski ned Gaustatoppen. Hardangervidda er et annet yndet mål for skiturister. Skistedet Gaustafall har et stort alpinanlegg. Området har også langrennsløyper og en arena for skiskyting.
Vrådal Panorama Skisenter byr på alpint og snøbrett, i tillegg til langrennsløyper, sledeturer og rideturer i skogen. Man kan også bli med på organiserte trugeturer. Rauland og Haukeli byr på veldig gode langrennsløyper, og mer enn 200 km oppkjørte spor. Rauland kan også by på snøskuterkjøring, snørafting, rideturer, snøkiting, hundesledekjøring, snøbrettkjøring og isfiske.Telemark er kjent for skistilen telemarkskjøring, som har fått navnet sitt fra fylket. Dette er en skistil tatt i bruk for å stå på ski ned bratte, heng og bakker som er snørike, og kjennetegnes av dype knebøy og lavt tyngdepunkt. Siden Sondre Nordheim ga opphav til skistilen, har den blitt innført som en anerkjent FIS-stil for konkurranser. Norge har veldig mange gode skiløpere som konkurrerer i alle skigrener, også telemark, og har hatt både menn og kvinner i toppen.I det kommende verdensmesterskapet i alpint deltar mange norske utøvere, og oddsen rangeres høyt. Blant de løperne som man har størst forventninger til, er Kjetil Jansrud, Nina Løseth og Henrik Kristoffersen. Alle er favoritter på verdenskartet, har gode resultater bak seg i løypa – og antakelig enda flere foran seg!Fotturer på Hardangervidda, er en populær sommeraktivitet. Sykkel og kano mange muligheter. Telemark har også flere golfbaner i vakre omgivelser. Det er også mange muligheter til å fiske, både i havet, innsjøer, elver og i fjellet. Et av de beste dypvannsfiskeområdene i Europa ligger utenfor Langesund.En annen populær aktivitet i Telemark er padling. Fylket byr på både elver, innsjøer og kanaler der kan padle. Telemarkskanalen er spesielt populær blant padlerne. Sykling er også populært, og man kan prøve alt fra øyhopping til offroadsykling. Terrengsyklingsparken i Vrådal og terrengsykling på Hardangervidda byr på litt røffere terreng. Sykkelvei langs telemarkskanalen, fra Ulefos til Dalen, er også veldig fin om sommeren.